Tous ceux qui ont déjà étudié la chimie (de l'école à l'université) ont au moins une fois rencontré un concept tel que "chlorhydrate". La formule d'une telle substance aussi, au moins une fois, mais rencontrée. Il est rare que non seulement quelqu'un ne sache pas de quel type de substance il s'agit, mais qu'il ne se souvienne pas non plus d'avoir déjà rencontré un tel concept dans les cours de chimie. Qu'est-ce que le "chlorhydrate" ? La formule chimique et les propriétés de la substance seront discutées dans cet article.
Acide hydrochlorique
Vous devez comprendre ce qu'est l'acide chlorhydrique avant de savoir ce qu'est le sel acide de l'acide chlorhydrique (chlorhydrate). La formule est présentée ci-dessous.
Cet acide porte plusieurs noms : chlorhydrique (les acides constitués d'un atome d'hydrogène et d'un atome d'un autre élément sont appelés hydrogène : sulfure d'hydrogène, fluorhydrique, etc.), chlorure d'hydrogène, salicorne (c'est plutôt un nom d'argot), acide chlorhydrique. Les sels de chlorure d'hydrogène sont appelés "chlorure" et les sels acides sont appelés "chlorhydrate".
La formule des chlorures est assez simple : [élément] - Cl. Il faut tenir compte du degré de l'élément. Par exemple, pour l'aluminium, c'est +3, chlorure d'aluminium AlCl3. Ainsi, avec l'acide et ses sels, tout est clair. Maintenant, nous devons parler des chlorhydrates.
Sels acides de l'acide chlorhydrique
Il convient de préciser que les chlorhydrates ne sont pas exactement des sels d'acide chlorhydrique. Dans ce cas, le cation hydrogène forme un composé complexe avec la molécule de base. Le nom "chlorhydrates" est courant en chimie organique, en inorganique il est d'usage de l'appeler "chlorures". Un exemple frappant est le chlorure d'ammonium - personne ne pense jamais à l'appeler "chlorhydrate d'ammoniac".
La formule (on parle de chlorhydrates) a la forme générale : [base] * HCl. La plupart des sels acides de l'acide chlorhydrique sont des cristaux incolores. Si un tel composé a une couleur, cela signifie que la base avec laquelle le complexe est formé a donné aux cristaux une certaine couleur. Les chlorhydrates sont très largement utilisés dans la production pharmaceutique.
Application de chlorhydrates
De nombreux médicaments sont fabriqués à base de sels acides d'acide chlorhydrique. Des exemples comprennent des substances chlorhydrates telles que la polyhexaméthylène guanidine, la phénylpropanolamine, la glucosamine. Cependant, cette liste est loin d'être complète. Les préparations à base de ces substances sont utilisées pour traiter la colonne vertébrale et les articulations, pour détruire les microbes, pour lutter contre les processus inflammatoires (dans les voies respiratoires supérieures, y compris les maladies chroniques). Il ne s'agit pas de toute la gamme d'applications des médicaments, mais seulement d'une petite partie d'entre elles.
Vitamine B6
Ce n'est un secret pour personne que la vitamine B6 est l'une des vitamines les plus importantes dont une personne a besoin pour une vie normale. Son manque provoque des maux de tête, de la fatigue, diverses maladies de la peau, des troubles vasculaires, etc.
Une forme de vitamine B6 est la pyridoxine (les trois formes les plus courantes sont la pyridoxine, le pyridoxal, la pyridoxamine). Dans les médicaments, on le trouve sous le nom de chlorhydrate de pyridoxine. La formule de la substance pyridoxine elle-même est donnée ci-dessous.
La vitamine B6 est également utilisée comme antidote en cas d'empoisonnement à l'hydrazine.
Conclusion
Ainsi, il existe non seulement des sels inorganiques d'acide chlorhydrique, mais également des sels organiques, qui sont des composés complexes. L'utilisation la plus courante des chlorhydrates en pharmacologie : un grand nombre de médicaments sont fabriqués sur leur base ou avec le contenu de ces substances. Cependant, l'utilisation de ces médicaments nécessite une attention particulière pour ne pas dépasser la posologie prescrite par un spécialiste. Et en aucun cas vous ne devez prendre de la drogue en même temps que de l'alcool.
quand il s'agit de médicaments
10/08/2006 21:59
Le chlorhydrate de quelque chose est le plus souvent appelé un composé d'une base
matière organique avec du chlorure d'hydrogène (acide chlorhydrique) HCl.
Le plus souvent, dans la structure d'une même matière organique, il y a
azote (N) sous une certaine forme (complètement lié aux atomes de carbone dans
hétérocycles, par exemple, ou comme groupe amino Nh3). Lors de la conduite
réaction, l'hydrogène (H) du chlorure d'hydrogène "se fixe" à l'azote avec
la formation d'un NH+ chargé positivement (dans le cas d'un hétérocycle) ou
Nh4+ (dans le cas d'un groupe amino). Et Cl "reste" comme Cl-.
Ainsi, le composé organique est « traduit » sous forme de sel, qui
améliore généralement sa solubilité dans les solvants polaires (eau) et,
en conséquence, augmente la biodisponibilité.
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chlorhydrate de p-guanidinosalicylate de sodium – brevet RF 2237658
L'invention concerne le domaine de la médecine et de la médecine vétérinaire et concerne un nouveau composé à activité antituberculeuse et représentant le p-guanidinosalicylate de sodium de formule 1. Le composé a une efficacité d'action accrue et une toxicité réduite dans le traitement de la tuberculose. 1 onglet.
L'invention concerne la médecine, à savoir les médicaments pour le traitement de la tuberculose, ainsi que la médecine vétérinaire.
Médicament antituberculeux connu, l'acide p-aminosalicylique (PAS) et son sel de sodium (Encyclopédie des médicaments. - 8e éd. éd. Yu.F. Krylov. - M.: "RLS", 2001, p. 76).
Les inconvénients de ce médicament sont une toxicité assez élevée et une accoutumance relativement rapide à celui-ci par Mycobacterium tuberculosis.
On connaît également la streptomycine, un médicament antituberculeux, un dérivé de la base de la guanidine (Encyclopédie des médicaments. - 8e éd., édité par Yu.F. Krylov. - M.: "RLS", 2001, p. 813).
Ses inconvénients sont une activité relativement faible (doses multipliées par 10 par rapport au PAS), ainsi que des effets nocifs sur l'organisme (atteinte du nerf auditif).
L'objectif technique de l'invention est de réduire la toxicité et d'augmenter l'efficacité du médicament dans la lutte contre l'infection tuberculeuse.
Pour résoudre le problème technique, un nouveau médicament antituberculeux a été synthétisé, à savoir le chlorhydrate de p-guanidinosalicylate de sodium, ayant la formule structurelle suivante :
L'essence de l'invention est expliquée comme suit.
Le nouveau composé conserve la structure physiologiquement active de l'acide salicylique p-substitué et, en outre, le groupe guanidine est présent sous une forme de chlorhydrate plus stable et moins dangereuse, qui est également efficace contre Mycobacterium tuberculosis. L'absence d'un groupe amino de type aniline dans la molécule de guanidinosalicylate augmente sa résistance à l'oxydation à l'air et réduit la toxicité. En conséquence, le nouveau médicament est une substance cristalline blanche stable, qui est facilement purifiée par recristallisation dans l'alcool et lavage à l'acétone.
Le poids moléculaire du médicament est presque le double du poids moléculaire du PAS d'origine.
Ainsi, le chlorhydrate de p-guanidinosalicylate de sodium purifié est une poudre cristalline blanche avec un point de fusion de 130C.
La forme saline permet une réduction supplémentaire de la toxicité et une augmentation de la stabilité du médicament.
La synthèse du chlorhydrate de p-guanidinosalicylate de sodium est réalisée de la manière suivante.
Une portion de PASK est dissoute dans une quantité équimolaire d'une solution forte d'hydroxyde de sodium. Une quantité équimolaire de chlorure d'ammonium est ajoutée à la solution résultante, et la solution résultante est déshydratée à sec. En même temps, l'ammoniac gazeux est éliminé
Le sel de chlorhydrate résultant de p-aminosalicylate de sodium est broyé et mélangé avec une quantité semi-molaire de dicyandiamide. Le mélange est chauffé à une température de 150°C dans un bain d'huile jusqu'à fusion complète et le chlorhydrate de p-guanidinosalicylate de sodium est obtenu. Le produit de réaction de couleur foncée est refroidi et dissous dans une petite quantité d'alcool lorsqu'il est chauffé (50-60C).
La solution est filtrée et refroidie. Dans ce cas, un précipité de chlorhydrate de 4-guanidinosalicylate de sodium cristallise à partir de la solution. Le précipité cristallin est filtré et lavé plusieurs fois avec de l'acétone, dans laquelle il est insoluble, jusqu'à ce que le mélange coloré de PAS avec ses produits d'oxydation soit complètement éliminé, séché et analysé. Si nécessaire, le processus de recristallisation peut être répété. La concentration minimale inhibitrice du médicament pour Mycobacterium tuberculosis et la toxicité orale pour les rats sont déterminées. Les données obtenues sont présentées dans le tableau.
Exemple d'implémentation spécifique
Une portion de 13,9 g (0,1 mol) d'acide p-aminosalicylique est dissoute dans 10 ml d'eau avec 4 g d'hydroxyde de sodium, puis 5,5 g de chlorure d'ammonium sont ajoutés à la solution résultante et le mélange réactionnel résultant est séché, broyé en poudre et mélangé avec 4,2 g (0,05 mol) de dicyandiamide. Le mélange résultant est chauffé dans un verre dans un bain d'huile à une température de 120C. Dans ce cas, le mélange fond et devient rouge foncé.
Après refroidissement de la masse fondue du mélange réactionnel, celle-ci est broyée et dissoute par chauffage à une température de 50C dans 100 ml d'alcool. La solution alcoolique filtrée du mélange réactionnel est refroidie à température ambiante. Dans ce cas, la formation d'un précipité de couleur foncée a été observée. Le précipité est filtré et lavé 4 fois avec 20 ml d'acétone. En conséquence, 18 g de chlorhydrate de p-guanidinosalicylate de sodium rose clair avec un point de fusion de 130 °C et une analyse élémentaire de C8H9N3O3ClNa ont été obtenus.
Calculé, % : С 38,0 ; N 16,6 ; Cl 14.0.
Trouvé, % : С 37,7 ; N 15,9 ; Cl 14.1.
Le chlorhydrate de p-guanidinosalicylate de sodium a été obtenu, ayant la formule structurale suivante :
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L'hydroxylamine est obtenue par synthèse chimique à partir d'hydrogène et de monoxyde d'azote NO.
Propriétés
Poudre cristalline avec des cristaux incolores très hygroscopiques. Hydrosoluble, cristallise à partir d'une solution aqueuse sous la forme d'un hydrate cristallin. Miscible avec l'alcool éthylique et méthylique dans n'importe quel rapport. Insoluble dans le benzène, le chloroforme, le disulfure de carbone et les éthers. Se décompose facilement lorsqu'il est chauffé en eau, azote et ammoniac; explose lorsqu'il est chauffé rapidement. Dans l'air dans des conditions normales, il est instable et se décompose progressivement. La fonte est un bon solvant. Il dissout l'hydroxyde, le nitrate, le chlorure de sodium; ammoniac; iode et cyanure de potassium; beaucoup d'autres sels.
D'un point de vue chimique, l'hydroxylamine est une base faible, mais dans les réactions, elle présente à la fois des propriétés acides et basiques. Il interagit avec les acides forts et faibles, est oxydé par l'oxygène, réagit avec les cétones et les aldéhydes. L'hydroxylamine liquide réagit violemment et s'enflamme lorsqu'elle interagit avec des agents oxydants puissants, tels que le permanganate de potassium, l'oxyde de baryum, le chlore, etc. Avec le brome, les chlorates, le nitrite d'argent, les réactions se déroulent plus facilement. Capable de former des composés complexes et de réagir avec les alcalis. Avec les acides sulfurique, chlorhydrique et perchlorique, il forme des sels importants pour l'industrie : acide chlorhydrique d'hydroxylamine, sulfate d'hydroxylamine, perchlorate d'hydroxylamine.
Des mesures de précaution
Le réactif, ainsi que ses dérivés, est toxique. De plus, l'hydroxylamine est un cancérogène qui peut provoquer des mutations cellulaires. Peut être absorbé dans le sang par la peau. Le contact avec la peau provoque des irritations, des maladies de la peau et de la suppuration. L'ingestion et la pénétration dans le sang sont dangereuses pour le système nerveux et la composition du sang (convertit l'hémoglobine en méthémoglobine passive et provoque la dégradation des globules rouges). Il a un effet inhibiteur sur le système nerveux. Un empoisonnement à forte dose peut entraîner des convulsions, une paralysie, un arrêt respiratoire et, par conséquent, la mort.
La victime d'empoisonnement doit être autorisée à boire 2 à 3 verres d'eau avec du sel de table dissous (1 cuillère à soupe par verre d'eau) pour provoquer des vomissements. Au premier signe de suffocation, donner de l'oxygène et du bleu de méthylène comme antidote.
Si le réactif entre en contact avec la peau ou les yeux, rincer abondamment à l'eau.
L'hydroxylamine est inflammable et explosive, fond à t +32 °C, peut s'enflammer et exploser spontanément lors d'un stockage prolongé, d'une augmentation de la température de l'air et du contact avec l'air. Par conséquent, il est stocké dans des emballages scellés dans des entrepôts à température contrôlée, à l'écart des sources de chaleur et des agents oxydants puissants. La pièce doit être fraîche et bien aérée.
En production, les travailleurs doivent utiliser des combinaisons : respirateurs (tels que Petal et Astra-2), lunettes, gants en caoutchouc. Le lieu de travail et toute la pièce doivent être équipés d'une ventilation par aspiration. Si possible, la manipulation des réactifs doit être effectuée automatiquement, sans la présence de personnes. L'air dans la zone de travail doit être surveillé en permanence pour la concentration d'hydroxylamine.
Pour plus de sécurité, ce n'est souvent pas l'hydroxylamine pure qui est transportée et utilisée dans la production, mais ses sels.
Application 
- En synthèse organique pour produire des composés importants tels que le sulfate d'hydroxylamine, le chlorure et le perchlorate. dans la production de caprolactame.
- Dérivés de cétones et d'aldéhydes (oximes), les acides hydroxamiques sont utilisés dans la fabrication d'une large classe de composés utilisés en pharmacie et en parfumerie, ainsi que dans la production de colorants.
- Lors de la réalisation d'analyses de substances inorganiques ; en titrométrie des composés carbonylés.
- Dans l'analyse quantitative du glucose, du camphre, du furfural, du formaldéhyde.
- En photographie, ils sont ajoutés aux révélateurs pour les films couleur et les photographies.
- Dans l'industrie électronique - comme lavage dans la fabrication de résines photosensibles par lithographie.
- Le nitrate et le perchlorate d'hydroxylamine sont utilisés dans le carburant des fusées.
